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Quando Robert "Vovô" Freeman se torna o guardião legal de seus dois netos, ele se muda do violento lado sul de Chicago para o sofisticado bairro de Woodcrest (também conhecido como "The Boondocks") para poder aproveitar sua aposentadoria em segurança e conforto. Mas com Huey, um revolucionário esquerdista de 10 anos, e seu irmão desajustado de oito, Riley, o subúrbio está prestes a ser virado de cabeça para baixo.
