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Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féminine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle.
Michael Delaney
Officer Natalie Parker
Kyle Brenner
Steve
Officer Hurley
Tricia
Dr. Crawford
Jan
Jill
Shelby
Max
Kimberly
Mr. MacDonald
Kelly
Garry
Priest
Grandfather MacDonald
Grandmother MacDonald
Gorgeous Redhead
Little Girl in Park
