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Charlie Waters, um solteiro despreocupado, divide o apartamento com duas prostitutas, Barbara Miller e Susan Peters, e vive para jogar. Junto com seu parceiro de apostas mal-humorado, Bill Denny, Charlie embarca numa jornada de jogos na busca incessante por um grande prêmio. Apesar de alguns momentos de sorte, Charlie e Bill enfrentam sérios reveses que ameaçam arruinar sua maratona hedonista de apostas.